Chrysler 1875. április 2-án született egy kansasi kisvárosban, Wamegóban. Apja vasúti mérnökként dolgozott, így nem csoda, hogy kiskorától mozdonymodellekkel játszott, és motorokat bütykölt. Ő is a vasútnál szeretett volna dolgozni, ezért tizenhét évesen inasnak szegődött egy vasúti gépterembe.

Lelkesedésének és találmányainak köszönhetően egyre feljebb jutott a ranglétrán. Élvezte a vasút biztosította vándorélet lehetőségét, vasutas pályafutásának csúcsára 1910-ben jutott fel, amikor Pittsburghben az American Locomotive Company (ALCO) munkavezetője lett évi nyolcezer dolláros jövedelemmel. 1908-ban vette meg első autóját, egy csúcsmodellnek számító Locomobile túraautót. A négyhengeres, vízhűtéses motorral hajtott járműbe a chicagói autókiállításon szeretett bele, de az ötezer dolláros ár meghaladta anyagi lehetőségeit.

Ekkor még csak hétszáz dollár megtakarított pénze volt, ráadásul még soha nem ült volán mögött, de a kocsit képtelen volt kiverni a fejéből. Végül egy teljes évi fizetését meghaladó hitelből vásárolta meg álmai autóját, de mielőtt beleült volna, tanulmányozni kezdte a mechanikáját. A szerelésben jártas Chrysler újra meg újra darabokra szedte, majd összerakta a járművet, amelynek végül már minden "porcikáját" ismerte.

Az autóipar mellett 1911-ben kötelezte el magát, amikor a rendkívül hatékonyan dolgozó szakembernek ajánlatot tett az éppen pénzügyi nehézségekkel küszködő General Motors (GM) új vezetése. Izgatta a kihívás, ezért korábbi fizetésének a feléért is elvállalta a munkát. Első feladata a Buick egyik üzemének átszervezése volt, a futószalag-rendszer bevezetésével és egyéb ésszerűsítésekkel megháromszorozta a termelést. 1916-ban a Buick elnökévé nevezték ki, csillagászatinak számító, havi tízezer dolláros fizetéssel, félmillió dollár évi bónusszal.

Vezetése alatt a Buick a GM legsikeresebb részlege, az ország legkeresettebb autómárkája lett. A GM főnöke, William C. Durant és a szintén erős egyéniségű Chrysler azonban szögesen ellentétes nézeteket vallottak az autógyártás jövőjéről. A költségcsökkentéshez kiválóan értő Chrysler azt vallotta, hogy megfizethető autót csak "karcsú" cég tud előállítani. Híres mondása szerint "a nehéz munkát lusta emberre kell bízni, mert biztosan kitalálja, hogyan birkózhat meg vele könnyen, gyorsan és hatékonyan".

Durant viszont abban hitt, hogy nagyobb növekedést csak az hozhat, ha még több pénzt fektet a cégbe. Az állandósult viták miatt Chrysler 1919-ben leköszönt tisztségéről, részvényeit 10 millió dollárért vásárolták vissza, így Amerika egyik leggazdagabb embereként távozott. Ő és Durant soha többé nem kerültek üzleti kapcsolatba, de barátok maradtak. A semmittevést nehezen viselő Chrysler 1921-ben (évi 1 millió dolláros fizetésért) két év alatt talpra állította a csőd szélére került Willys-Overland autógyárat.

Lemondása után megszerezte a gyengélkedő Maxwell Motor Company részvényeinek többségét, és vezetése alatt az adósságokkal küszködő vállalat hamarosan már nyereséget termelt, főként az 1924-ben megjelent Chrysler Six modell iránti keresletnek köszönhetően. A Maxwell 1925-ben vette fel a Chrysler Corporation nevet, a cég a Chrysler, a Plymouth, a DeSoto és a Dodge márkákkal hódított a piacon. Chrysler finanszírozta az art deco felhőkarcoló, a New York-i Chrysler torony építését, amely az Empire State Building befejezéséig a világ legmagasabb épületének számított. A gyárost 1929-ben a Time magazin az év emberének választotta.

A Chrysler cég 1925 és 1940 között 8 millió autót gyártott, fénykorában 80 ezer embert foglalkoztatott. Chrysler 1936-ban visszavonult a cég vezetésétől, élete hátralévő éveit Long Island-i birtokán töltötte, ott is halt meg 1940. augusztus 18-án. A harmadik legnagyobb amerikai autógyár a hetvenes évek végére közel került a csődhöz, állami mentőhitelre szorult, de a legendás menedzser, Lee Iacocca talpra állította.

A Chrysler 1998-ban egyesült a német Daimler-Benz céggel, de az ipartörténet addigi legnagyobb fúziója kudarcnak bizonyult, ezért 2007-ben a Chryslert egy magánbefektető társaságnak adták el. Az új tulajdonos elhanyagolta a fejlesztést, mindezt tetézte a világgazdasági válság, így a Chryslernek 2009 elején csődvédelmet kellett kérnie. A csődbe ment cég állami támogatást kapott, majd az olasz Fiatnak adták el. A Chrysler cégnév 2014 decemberében szűnt meg, amikor a Fiat megváltoztatta amerikai leányvállalata nevét, de a cég márkáinak elnevezése megmaradt.