Jó barátja, Juan Manuel Fangio 1958-as visszavonulása után sokáig Sir Stirling Moss, becenevén Mr. Motor Racing volt a mérce a Forma-1-ben, a sportautók versenyein és minden más helyen is, ahol elindult.

Moss 1948-ban kezdte a versenyzést egy saját tulajdonú 500 köbcentis Cooper-JAP-ban. Hamar letette a névjegyét a motorkerékpár-motoros autók között, de ez sem volt elég ahhoz, hogy 1950-ben a Jaguar felkínáljon neki egy ülést a hírhedt Dundrod Tourist Trophy versenyre. Moss végül Tommy Wisdom privát XK120-asával tudott elindulni, és a szörnyű időjárásban megrendezett futamon el is verte az egész mezőnyt, beleértve a gyári Jaguarokat is. Ezután nem sokkal megkapta az áhított szerződést a brit gyártótól, és nem sokkal később már az első számú pilóta volt náluk.

Az 1955-ös Mille Miglián egy Mercedes 300 SLR-ben

Bár sosem nyert Le Mans-ban, az 1950-es évekre Moss lett a legelismertebb sportautó pilóta, megnyerte 1955-ben a Mille Migliát egy Mercedesszel, 1958-ban és 1959-ben a Nürburgring 1000 km-es versenyt és 1959-ben a Tourist Trophy-t is egy Aston Martinnal.

Az együlésesek között többet kellett várnia a sikerre. A Ferrari nem akarta leszerződtetni a Forma-1-be, ezért éveket kellett versenyképtelen brit autókban eltöltenie a királykategóriában. Aztán az apja és a menedzsere közösen vett neki egy Maserati 250F-et, amellyel már meg tudta mutatni mire képes.

Ez már elég volt ahhoz, hogy Alfred Neubauer, a Mercedes főnöke szerződést kínáljon neki 1955-re. Fangio csapattársaként sokat tanult a mestertől, pedig a sportautók világában már gyorsabbnak számított a legendás argentinnál. Az első Forma-1-es győzelmét az Aintree-ban megrendezett Brit Nagydíjon aratta, ahol az első négy helyen Mercedesek értek célba. Moss végül második lett a világbajnokságon Fangio mögött, és ezt az eredményt ismételte meg 1956-ban a Maseratival, 1957-ben és 1958-ban pedig a Vanwall csapattal.

Az utolsó évben négy győzelme ellenére is alulmaradt a ferraris Mike Hawthornnal szemben, ekkor megváltozott a hozzáállása: már nem volt számára annyira fontos a Forma-1-es világbajnoki cím, ezért utána Rob Walker kevéssé versenyképes privát Cooper és Lotus versenyautóival is indult. A Lotus 18-assal aratta legemlékezetesebb győzelmet, amikor 1961-ben Monacóban legyőzte a cápaorrú Ferrari 156-osokat egy hibátlan teljesítménnyel. Négy éven át őt tartották a legjobbnak, pedig nem sikerült bajnokságot nyernie a régi pontszámítási módszer hibájából.

Moss úttörő volt a maga nemében a Forma-1-ben, például ő győzött először farmotoros versenyautóval (Cooper, 1958, Argentína), és ő aratta az első és egyetlen győzelmet összkerék-meghajtású autóval (Ferguson, 1961, Oulton Park). Még a raliba is sikeresen ruccant át néha, ahol lánytestvére, Pat jó kezű pilótának számított.

1961 végén rájött, hogy a fiatal, feltörekvő Jim Clark ellen csak akkor lesz esélye, ha egyenlő technikai feltételek állnak a rendelkezésére. Rob Walker tudott szerezni a számára egy Ferrarit, az üzlet megkötésre várt, amikor Moss hatalmas balestet szenvedett Goodwoodban, 1962 húsvétján.

Kómába esett, és hónapok alatt tudott csak felépülni. Felismerte, hogy a gyorsasága megkopott a balesetben, ezért bejelentette a visszavonulását. Utána is aktív részese volt a világ autósportjának, még kommentátori feladatokat is vállalt. Csak egyszer tért vissza, 1980-ban a Brit Túraautó Bajnokságban egy Audival, de utána végleg szögre akasztotta a bukósisakot.

A privát életben sem kerülték el a balesetek, egyszer otthon leesett egy liftaknába amit sikeresen túlélt. A közélettől a 2016-17-ig tartó betegsége után vonult vissza.